Як запам’ятати формули вітамінів
корисно сумніватися.
Звичайно, найчастіше серед рослин – вітаміновмісників – згадуються ті, які містять аскорбінову кислоту (= вітамін С).
Аскорбінова кислота (= Вітамін С)
Формула аскорбінової кислоти нагадує золотий руно, яким його зображують у книжках про аргонавтів: гетероциклічний атом кисню виконує роль «головки», а гідроксильні групи – «задніх лапок». Щодо «передніх лапок», зліва – це золотий руно, очевидно, до чогось приковуване ланцюгом з двох атомів вуглецю, кожне з’єднання (атоми вуглецю) ще й розгалужене (несуть по –ОН групі). «Праву передню лапку», мабуть, теж колись приковували, і тепер вона хвора і перев’язана (=О група).
Звичайно, та структура аскорбінової кислоти, яка наведена на малюнку, – не єдиний можливий варіант існування молекули: вона має 15 таутомерів, але лише 5 з них – біологічно активні; серед них і той ізомер, що Ви бачите на малюнку.
Каротиноїди за своєю структурою є тетратерпени.
В основі молекули бета–каротину лежать дві субодиниці, з’єднані між собою «хвостом до хвоста». Роль «голови» в цих субодиницях виконує бета–іононове кільце, тобто циклогексанове кільце, яке має одну подвійну зв’язок з правого боку і «вусики» на «голові» (дві метильні групи, які ми, як вже давно домовилися, не позначаємо, а малюємо лише рисочками – «вусиками»).
Роль «скелета хвоста» виконують 9 атомів вуглецю, з’єднаних між собою системою подвійних зв’язків (через один, – таким чином, на кожну субодиницю припадає по 4 подвійні зв’язки, а при з’єднанні субодиниць утворюється ще одна, тобто вся молекула бета–каротину в «хвостовій частині» має 9 подвійних зв’язків, розташованих через один).
«Хвіст» зазвичай зображують у вигляді плетня, в якому через один «зубчик» знаходиться «кол» (очевидно, щоб на плетні птахам було зручно…).
бета–Каротин
Таким чином, очевидно, малювати формулу бета–каротину починайте з «голови» з «вусиками». Зверніть увагу, що, крім «хвоста», від «голови» відходить ще одна «лапка» (–СН3 група від нижнього правого атома вуглецю), тобто, після «голови» малюйте «лапку», а вже потім – «хвіст» (9 атомів вуглецю розташовуєте «плетнем», додаєте систему подвійних зв’язків і «кола»). Тепер залишилося лише побудувати дзеркальне відображення отриманої субодиниці, і формула готова.
До речі, якщо у Вас розвинене просторове уявлення, Ви можете уявити цю молекулу як велику двоголову гусеницю, яку розрізали на дві частини, і нижню частину приєднали до верхньої не так, як прийнято в природі, а кінцями зрізів – так і утворилася молекула бета–каротину.
Молекулу вітаміну К1 (= філлохінону) можна, подібно до бета–каротину, розділити на «голову» і «хвіст».
«Головну частину» утворюють два бензольних кільця, перше з яких не має замісників (можна сказати, що це «щелепи» ненаситної гусениці), а друге містить «очі» – дві =О групи – і «лапку», яка на відміну від молекули бета–каротину розташована зверху, над «хвостом».
Роль «скелета хвостової частини» виконують 16 атомів вуглецю, які, як і в бета–каротині, також розташовані «плетнем», але цей «плетень» вже без жодних «колів» зверху, без подвійних зв’язків по самому «плетню» (одна подвійна зв’язок є на початку утворення «плетня»), а має лише 4 «опори» (розгалуження основного ланцюга, утворені приєднанням до нього –СН3 груп).