Як запам’ятати формули ліпідів
Замість епіграфу: вірші про фармакогнозію (у стилі відомих поетів)
Степан Руданський (гумор, жарти і народний колорит)
СПІВОМОВКА ПРО ДИВО-ЗІЛЛЯ
Прийшов якось студент до професора старого,
Що знав трави і корені, як своє обличчя всього.
– Ой, скажіть мені, професор, що то є за знать,
Що з нею ліки з зілля всякі можна вироблять?
Професор на нього глянув, усміхнувся хитро:
– Ех, ти, зелене фармацевте, ні мудре, ні бистре!
Те, що ти фармакогнозію називаєш гонорово,
То є наука про природу – і це є головного!
Це, хлопче, не просто зілля чи там гілля дике,
А корінець, що від болі дає полегкість велику.
Це листочок, що в очах тобі правду покаже,
Де флавоноїд сховався, а де глікозид ляже.
– Оце наука! – студент аж рота роззявив,
– Краще б мене на борщ та квашу хто спрямив!
Бо ж корінець той копати, листя те сушити,
Ще й на мікроскопі щось там роздивити!
– Ет, дурниця! – махнув рукою старий знавець діла,
– Ти запам’ятай лиш, сину, що природа – сила!
Зело лікує й годує, красить і дурманить,
А фармакогнозія лиш розклад той уставить!
От і все! А ти вже думав, що то чорна магія!
Пильнуй, студенте, щоби корінь не забрав би суті!
Як запам’ятати формули ліпідів і жирних кислот?
З насиченими кислотами все дуже просто: у їх формулах одна за одною розташовані групи –СН2 (пам’ятаємо тільки, що з одного краю розташована група –СН3, при цьому атому вуглецю саме з цього краю присвоюється номер «омега» – остання буква латинського алфавіту; а з іншого – СООН, відповідно, атому вуглецю в цій групі присвоюється номер «альфа» – перша буква латинського алфавіту).
Єдине, що тут слід знати, – це те, що пальмітинова кислота має 16 вуглецевих атомів; стеаринова – 18; арахінова (= ейкозанова) – 20.
Пальмітинова кислота – СН3(СН2)14СООН 16:0
Стеаринова кислота – СН3(СН2)16СООН 18:0
Арахінова кислота – СН3(СН2)18СООН 20:0
(= ейкозанова кислота)
На шістнадцяти пальмах свічки горять,
Вісімнадцять свічок стеарином блищать.
Дозріває арахіс у двадцяти округах,
І олив вісімнадцять на зелених луках.
При цьому фраза «вісімнадцять олив» вказує на кількість вуглецевих атомів в олеїновій кислоті, назва якої походить від джерела її виявлення – масла оливи звичайної Olea europaea = оливкової олії. Але це вже ненасичена кислота, яка має в своїй структурі один подвійний зв’язок (позначається 18:1).
СН3–(СН2)7–СН=СН–(СН2)7–СООН
Олеїнова кислота (18:1, омега-9)
До речі, що стосується ненасичених жирних кислот, які Вам потрібно вивчити, – загальна кількість вуглецевих атомів у них однакове – 18, крім арахідонової кислоти, у якої їх 20. Різниця полягає лише в кількості подвійних зв’язків.
Нагадаю, що нумерацію вуглецевих атомів у жирних кислотах ведуть від групи –СООН, позначаючи її атом вуглецю як «альфа», а вуглецевому атому в групі –СН3 присвоюється номер «омега». Запам’ятати це не складно, оскільки навіть сама буква «омега» нагадує лежачу на спині цифру 3 (проводимо аналогію з групою –СН3).
Нам це важливо знати, оскільки нам належить запам’ятати біогенетичні сімейства жирних кислот: «омега–3», «омега–6» і «омега–9».
Детальніше про біологічну роль омега–3 і омега–6 жирних кислот, а також про те, які кислоти і в якій кількості потрібні людині, Ви можете прочитати тут…
Цифри 3, 6 і 9, вказані після букви «омега», показують нам розташування подвійної зв’язку, найближчої до групи –СН3.
Так, у олеїновій кислоті (див. вище) така зв’язок одна (мононенасичена кислота), і розташована вона між 9 і 10 вуглецевими атомами, тобто, після 9 атома. Таким чином, олеїнова кислота належить до «омега–9» жирних кислот.
У лінолевій кислоті дві подвійні зв’язки. Ця кислота належить до «омега–6» жирних кислот, тому одна подвійна зв’язок знаходиться після 6 вуглецевого атома з –СН3 кінця:
СН3–(СН2)4–(СН=СН–СН2)2–(СН2)6–СООН
Лінолева кислота (18:2, омега-6)
У молекулі ліноленової кислоти три подвійні зв’язки. Ліноленова кислота існує в двох основних формах: альфа–ліноленової кислоти та гамма–ліноленової кислоти. З них альфа–ліноленова кислота належить до «омега–3» жирних кислот і має структуру:
СН3–СН2–(СН=СН–СН2)3–(СН2)6–СООН
альфа–Ліноленова кислота (18:3, омега-3)
Гамма–ліноленова кислота належить до «омега–6» жирних кислот і її структура, відповідно, така:
СН3–(СН2)4–(СН=СН–СН2)3–(СН2)3–СООН
гамма–Ліноленова кислота (18:3, омега-6)
Для кращого запам’ятовування кількості подвійних зв’язків в основних поліненасичених жирних кислотах знову застосуємо жартівливе віршування:
Лінол – подвійний фол.
У лінивої Лєни – трійка з гігієни.
Молекула арахідонової кислоти, подібно до арахінової, містить 20 вуглецевих атомів, але також і 4 подвійні зв’язки. Ця кислота належить до «омега–6» жирних кислот, тому її структура така:
СН3–(СН2)4–(СН=СН–СН2)4–(СН2)2–СООН
Арахідонова кислота (20:4, омега-6)
Тут варто сказати, що арахідонову кислоту інакше називають ейкозатетраеновою. «Ейкози» – це 20 по-грецьки (тому арахінова кислота інакше називається ейкозановою), а «тетраенова» – має 4 подвійні зв’язки.
Поліненасичені «ейкоза-кислоти» – 20:3, 20:4, 20:5 – основне джерело подальшого синтезу ейкозаноїдів (звідси і назва), до яких відносяться простагландини, тромбоксани та лейкотрієни.
Ще одна кислота, яку Вам потрібно знати, – рицинолова – близька за структурою до олеїнової (має одну подвійний зв’язок), але в С12 містить ще й гідроксильну групу. Тобто, це оксикислота. Вона є основною складовою рицинової (касторової) олії.
Рицинолова кислота (18:1, 12 ОН, омега-9)
