Як запам’ятати формули ксантонів

 Правило вісім:
     поблажок не просимо.

  Розгляд формул лігнанів ми тільки що завершили вивченням структури флаволігнанів і, зокрема, флавоноїдів, які входять до їх складу. В даний момент нам отримані знання і знадобляться.
  Якщо флавоноїди – це структура С₆С₃(з гетероатомом О)–С₆, де навпроти гетероатома часто розташована кетогрупа, то істинні ксантони – це практично те ж саме, але С₆С₃(з гетероатомом О)С₆ (кетогрупа залишається).

  Структура істинних ксантонів

  З істинних ксантонів Вам слід знати формулу мангіферину. Це глікозид, аглікон якого є ксантон, що містить 5 –ОН груп (вільним залишається тільки одне С₈ положення). При утворенні мангіферину глікозилюється одна –ОН група (в С₂ положенні). Вже з назви слідує, що мангіферин вперше був виділений з манго (по-латині Mangifera indica), міститься також у звіробої плямистому, копеечнику альпійському.

  Мангіферин

  Нескладно здогадатися, що в утворенні фураноксантонів, крім ксантонової структури С₆С₃С₆, бере участь ще фуранозне кільце (згадаємо фруктозу!), а в утворенні піраноксантонів – піранозне (основа глюкози).
  Фуранозне кільце приєднується до ксантонової основи «підошвою» до верхньої частини бензольного кільця, причому перше нагадує рибку, де атом кисню має вигляд «головки», навпроти якої розташований «хвостик», утворений двома –СН₃ групами.

  Структура фураноксантонів

   Піраноксантонів представлені лінійними, ангулярними та дипіраноксантонів.
  В лінійних піраноксантонів піранозне кільце приєднується лінійно, в ангулярних (від англ. angular – кут) – під кутом (до нижньої частини бензольного кільця), а в дипіраноксантонів є два піранозних кільця, які можуть бути приєднані обома способами.

                                             Структура лінійних               Структура ангулярних                        Структура
                                                піраноксантонів                     піраноксантонів                       дипіраноксантонів