Як запам’ятати формули флавоноїдів

   Правило дванадцять –
     пора тренуватися!

  Згадайте силибін. Пам’ятаєте, саме при вивченні цього флаволігнана ми вже розглядали загальну структуру молекули флавоноїдів.
Це структура типу С₆С₃(з гетероатомом О)–С₆, а навпроти гетероатома у флавоноїдів часто розташована кетогрупа (окрім флаванів та їх похідних, у яких С₃ кільце повністю насичене, та й то тут є виняток – флаванони, які мають кетогрупу). Таке найбільш типове будова характерне для флавонів та ізофлавонів, які відрізняються один від одного місцем приєднання бічного бензольного кільця, яке у флавонів приєднується в положенні 2 гетероциклічного кільця, а у ізофлавонів – в 3 положенні (закінчення “-он” говорить нам про наявність кетогрупи).

Флаван                                            Флавон                                  Ізофлавон

Похідні флавонів з –ОН групою в 3 положенні називаються флавонолами (що не дивно, враховуючи їх спиртовий характер), а відповідні похідні флаванів – флаван–3–олами (= катехінами).

Флавонол                                Флаван–3–ол (= Катехін)

Сполуки, які мають будову, повністю аналогічну катехінам, але гетероатом кисню у них несе позитивний заряд (кисень, по суті, стає тривалентним), і С3 кільце у них двічі ненасичене (2 подвійні зв’язки), називаються антоціанідинами.
Якщо ж молекули флаванів мають дві –ОН групи (в 3 і 4 положеннях), вони належать до лейкоантоціанідинів (інакше їх називають флаван-3,4-діолами).

Антоціанідин                                         Флаван–3,4–діол
(= Лейкоантоціанідин)

До основних антоціанідинів належать пеларгонідин, ціанідин та дельфінідин. Всі вони в частині С₆С₃ містять по 3 –ОН групи – в 3, 5 і 7 положеннях (легко запам’ятати, через 1) і відрізняються лише кількістю –ОН груп в бічному бензольному кільці (тобто, в фенільному радикалі).
Пеларгонідин містить одну –ОН групу в фенільному радикалі; ціанідин – дві; дельфінідин – три.

Пеларгонідин                                Ціанідин                                          Дельфінідин

Для запам’ятовування цього застосуємо таких 2 мнемонічних оборота. Дельфін – це саме розвинене тварина; дельфінідин – найскладніше з’єднання з цих трьох. А в подальшому просто вивчіть таку абракадабру: дельфін ціанідином опеларгонівся.
Зазвичай такі фрази запам’ятовуються легше всього… Більше 30 років пройшло, коли я прочитала «Алісу в країні чудес» Льюїса Керролла, і до сих пір точно пам’ятаю лише єдиний уривок звідти:

Варкалос.
Хлівкі шортики пирялися по наві
І хрюкотали зелюки
Як мюмзики в мові.

Я сподіваюся, що це буде не те єдине, що Ви винесете з курсу фармакогнозії…
Хімічну характеристику, подібну дельфінідину, ціанідину та пеларгонідину, можна дати трьом сполукам, побудованим на основі флавонола (кемпферол, кверцетин, мирицетин). Вони також в частині С6С3 містять по 3 –ОН групи – в 3, 5 і 7 положеннях і відрізняються тільки кількістю –ОН груп в фенільному радикалі (кільці Б). Кемпферол має одну –ОН групу; кверцетин – дві; мирицетин – три.

Кемпферол                                  Кверцетин                                        Мирицетин

У цьому ряду мирицетин і за алфавітом йде останнім (3 –ОН групи). Щодо інших двох сполук, запам’ятайте, що першим йде кемпферол (кемпферол має в кільці Б одну –ОН групу і закінчується на –ол; не –діол, що було б характерно для двох груп, не –триол – для трьох, а саме –ол, що якраз і характерно для однієї –ОН групи).

Глікозиди флавонолів найчастіше утворюються по 3 положенню. Вам необхідно знати два найголовніших флавонолових глікозида, агліконом яких є кверцетин. Це гіперозид – галактозид кверцетину – і диглікозид рутин – рамноглюкозид кверцетину.

Гіперозид                                                 Рутин

Халкони – це флавони з розкритим гетероциклом, тобто замість гетероатома у них розташована –ОН група.
Флавоноїди, побудовані за типом С₆С₂(з гетероатомом О)=СН–С₆ (кільце з гетероатомом пентациклічне, а навпроти гетероатома – кетогрупа), називаються ауронами.

Халкон                                                       Аурон