Як запам’ятати формули простих фенолів
перемогами хвалитися
не варто!
Як запам’ятати формули простих фенолів та їх похідних?
Фенол – це бензольне кільце з однією –ОН групою.
Якщо –ОН груп в молекулі дві (дігідроксифеноли), вони можуть розташовуватися поруч (орто–положення, запам’ятовуємо як «поряд») – пирокатехін; через один атом вуглецю (мета–положення, запам’ятовуємо як «між») – резорцин – і через два атоми вуглецю, або один напроти одного (пара–положення, запам’ятовуємо як «протилежне») – гідрохінон.
Фенол Пирокатехін Резорцин Гідрохінон
Тригідроксифеноли (з трьома –ОН групами) утворюються розташуванням –ОН груп в орто– або мета–положеннях. Три –ОН групи поруч – це пирогаллол (теж пиро–, як і пирокатехін, у якого 2 –ОН групи поруч); три –ОН групи, розташовані через один атом вуглецю, – це флороглюцин.
Пирогаллол Флороглюцин
З глікозидів простих фенолів вам потрібно знати три глікозиди – похідні гідрохінону.
Арбутин утворюється приєднанням одного глюкозного залишку замість атома водню в одній з –ОН груп. У метиларбутині відбувається метилювання другої –ОН групи. Обидва глікозиди зустрічаються в толокнянці, брусниці, чорниці. Вони мають сечогінну та антисептичну дію.
Арбутин Метиларбутин
(бета–D–глюкозид (бета–D–глюкозид
гідрохінону) метилгідрохінону)
Салідрозид – один з основних глікозидів родіоли рожевої, відповідальних за прояв адаптогенної дії. Його структура дещо подібна до метиларбутину, але перед атомом кисню, до якого приєднаний залишок глюкози, розташовані ще дві –СН2 групи.
Салідрозид
Вам слід також вивчити формули основних фенолокислот і гідроксикоричних кислот, які ще знадобляться вам при вивченні теми «Дубильні речовини».
Як випливає з самого назви, фенолокислоти утворюються приєднанням карбоксильної (–СООН) групи до молекул фенолів. Ця група також може приєднуватися в орто–, мета– і пара– положеннях.
Приєднання –СООН групи до молекули фенола в пара–положенні утворює п–гідроксибензойну кислоту, в орто–положенні – о–гідроксибензойну (саліцилову) кислоту. Нас будуть цікавити також їх найголовніші похідні.
п–Гідроксибензойна кислота о–Гідроксибензойна кислота
(= Саліцилова кислота)
Якщо –СООН групу додати до молекули пирокатехіну в орто–положенні (тобто поряд), то утворюється о–пирокатехова кислота. Якщо ж ця група розташована через один атом вуглецю порівняно з крайньою –ОН групою пирокатехіну (тобто, в мета–положенні до цієї групи і в пара–положенні до другої –ОН групи), то маємо протокатехову кислоту.
о–Пирокатехова кислота Протокатехова кислота
В молекулі галлової кислоти три –ОН групи, а –СООН розташована навпроти середньої з них, утворюючи як би діагональ.
В сиреневій кислоті ця діагональ залишається недоторканою, а крайні –ОН групи метилюються. Якщо одна з метилюваних груп відсутня, то таке з’єднання називається ваніліновою кислотою (згадайте «сонний» ванілін – альдегід ванілінової кислоти, див. ефірні олії).
Галлова кислота Сиренева кислота Ванілінова кислота
Аналогічно будуються і гідроксикоричні кислоти, але в основі їх лежить молекула пара–кумарової кислоти (п–кумарова). Її структура подібна до п–гідроксибензойної, але після бензольного кільця і перед –СООН групою містяться ще дві –СН= групи, з’єднані, відповідно, подвійним зв’язком (похідні фенілпропаноїдів).
п–Кумарова кислота
Як п–кумарова кислота подібна до п–гідроксибензойної, кавова кислота – протокатеховій, ферулова – ваніліновій, синапова – сиреневій.
Щоб запам’ятати це, застосуємо такі мнемонічні прийоми. Відносно першої пари кислот (кавова – протокатехова), запам’ятайте фразу «Про те, про се Кате хочеться розповісти за чашечкою кави».
А другу пару кислот можна проасоціювати з фразою «Сфера вулиць – Ванин дім».
Перші дві букви слова «сирень» збігаються з назвою «синапова». Таким чином, синапова кислота подібна до сиреневої.
Кавова кислота Ферулова кислота Синапова кислота