Як запам’ятати формули тіоглікозидів
почнемо змагатися!
Як запам’ятати формули тіоглікозидів?
Тіоглікозиди – сполуки, які містять сірку, – це комплекс речовин гірчиці сарептської Brassica juncea Czern., гірчиці чорної Brassica nigra (L.) Koch. та деяких інших рослин родини Brassicaceae.
Синигрин – тіоглікозид гірчиці, який під дією ферменту міроцинази розкладається до алілтіоціанату або до алілізотіоціанату в залежності від зовнішніх умов.
Запам’ятати формулу синигрина Ви зможете досить легко, якщо вивчите, що на початку молекули він має 3 атоми вуглецю, які пов’язані лише з воднем, а потім йде вуглець, від якого відходять розгалуження: верхнє розгалуження: =N–O–SO3K (прочитайте українською мовою – «носок»), а нижнє: –S–C6H11O5 (Glu = глюкоза, тобто синигрин є глюкозидом).
В водному середовищі при температурі 50–60оC фермент міроциназа, яка специфічно розщеплює синигрин, переводить його в алілізотіоціанат, формула якого починається з S=C=N–. Це летючий компонент гірчичного ефірного масла. Саме алілізотіоціанат проникає крізь пори в наш організм, коли ми користуємося гірчичниками, і саме він має антибіотичну дію.
При зберіганні на холоді міроциназа розщеплює синигрин до алілтіоціанату (догадалися, що це ізомер алілізотіоціанату?), який має ту ж молекулярну формулу, що і алілізотіоціанат, але відрізняється від нього місцем розташування S=C=N– групи. В алілтіоціанаті –S–C=N завершує формулу. Алілтіоціанат – нелетючий компонент і не може легко проникати крізь пори шкіри людини.
Що ми з Вами повинні винести для себе з усього сказаного вище? Дія гірчичників обумовлена алілізотіоціанатом і деякими іншими ізотіоціанатами. При зберіганні синигрин, який є джерелом алілізотіоціанату, розщеплюється до алілтіоціанату, який не має потрібної нам антибіотичної дії, тому, звичайно, необхідно враховувати термін зберігання гірчичників при користуванні ними.