Як запам’ятати формули хромонів

     Правило одинадцять –
     не будь пихатим
         підсунутися.

Як запам’ятати формули хромонів?

  Хромони – це похідні 9,10–бензо–гамма–пірону. Латинська буква “гамма” означає, що карбонільна група розташована навпроти гетероатома кисню (в пара–положенні).

   hromon

  9,10–Бензо–гамма–пірон (= Хромон)

  З простих хромонів можна відзначити 3–метилхромон, побудований відповідно до його назви.

   metilhromon

  3–Метилхромон

  У фуранохромонах фуранозне кільце приєднується лінійно. Воно ненасичене, як і у фуранокумаринів, тобто має одне подвійне зв’язування. Це – найбільш поширена підгрупа хромонів, з яких вам потрібно знати келлін і виснагін.

 furanohromon  

Келлін                                                     Виснагін
 
  Келлін має дві метоксильні групи –ОСН3, розташовані одна навпроти іншої в бензольному кільці (положення С5 і С8), і одну метильну групу в положенні С2 піранозного кільця.
  Якщо одну метоксильну групу (при С8) забрати від келліна, отримаємо виснагін. Назва «виснагін» дуже легко переплутати з виснадином, який, як ми вже про це говорили, належить до кумаринів. Запам’ятайте, що одним з найвідоміших джерел хромонів (і саме хромонів!) є виснага морквовидна (= аммі зубна) Visnaga daucoides Gaertn. (сімейство зонтичні Apiaceae), яка і містить виснагін. Кумарин виснадин також міститься у висназі морквовидній, але не є основним сполукою. Знаючи це, ви зможете трохи полегшити собі засвоєння хромонів (проведіть аналогію: виснага – виснагін).
 
  Щодо піраноходромонів, вам просто слід знати їх будову. Очевидно, ви вже і самі зрозуміли, що вони повинні мати піранозне кільце. Піранозне кільце приєднується ангулярно, і воно ненасичене (має подвійне зв’язування). Дуже часто до атома вуглецю, сусіднього з гетероатомом кисню, в цьому піранозному кільці приєднуються дві метильні групи (що характерно і для піранокумаринів).
  З окремих піраноходромонів запам’ятайте сорбіфол, що міститься в листях рябины Sorbus aucuparia L., як це зрозуміло з назви (сорбус фоліум). Формулу його наводимо для прикладу, для нашої кафедри вона не є обов’язковою до запам’ятовування (на відміну від усіх інших формул, розглянутих раніше).

   sorbifol

  Сорбіфол

  Бензохромони мають у своєму складі бензольне кільце, приєднане ангулярно. Один з бензохромонів – елеутеринол (джерело – рослина елеутерина американська, сімейство ірисові) – містить дві –СН3 групи (в положеннях С2 і С5 хромонового остова) і дві –ОН групи, розташовані в мета–положенні в бензольному кільці.

eleuterinol

  Елеутеринол

Схожі записи