Як запам’ятати формули алкалоїдів

   Правило чотирнадцять –
екзамен не відкладеться.

           Як запам’ятати формули алкалоїдів?

   Алкалоїди – сполуки, дуже різноманітні за структурою. Загальною рисою їх є наявність атома азоту в молекулі та шлях біосинтезу (утворюються з амінокислот, крім псевдоалкалоїдів).
Ще в 1937  р. О.П. Орехов поділив алкалоїди на протоалкалоїди (атом азоту знаходиться не в складі гетероцикла, а в бічному ланцюгу, утворюються з амінокислот), істинні алкалоїди (атом азоту в складі гетероцикла, утворюються з амінокислот) та псевдоалкалоїди (атом азоту в складі гетероцикла, мають терпеноїдне походження).
Прийнято виділяти 14 циклів істинних алкалоїдів, на основі яких побудовано безліч алкалоїдних молекул, що існують у рослинному світі. Розглянемо їх, а потім перейдемо до окремих представників.Початковим 5–членним циклом істинних алкалоїдів є пірролідин. Це типічне циклопентанове кільце, в якому центральний атом водню заміщений на атом азоту.

Пірролідин

Два циклопентанових кільця з атомом азоту на місці їх з’єднання утворюють пірролізидин. Далі запам’ятайте, що сполука, назва якої закінчується на «–лізидин» (пірролізидин, хінолізидин, індолізидин), обов’язково має два повністю насичених кільця (тобто не має подвійних зв’язків), на місці з’єднання яких розташований атом азоту.

Пірролізидин

Якщо ж два циклогексанових кільця вбудовуються одне в одне, причому атом азоту знаходиться в центрі внутрішнього кільця і несе ще групу –СН₃, така молекула називається тропаном.

Тропан

Початковим 6–членним циклом істинних алкалоїдів є піперидін – циклогексанове кільце з атомом азоту.
Щоб не переплутати пірролідин з піперидіном, як це часто буває зі студентами, запам’ятайте простеньке віршик:
Пировала Ліда наша –
З’їла п’ять тарілок каші.
Якщо ж Piper в каші є, –
З’їсть ще тарілок шість!
(Piper [nigrum] – це звичайний чорний перець… Пам’ятаємо з курсу ботаніки?)

Піперидін

Якщо в утворенні алкалоїдного циклу бере участь не циклогексанове (повністю насичене), а бензольне кільце (повністю ненасичене), – тоді маємо справу з піридином.

Піридин

Молекулу хінолізидину, можливо, більш логічно було б назвати піперолізидином, оскільки побудована вона на основі піперидину подібно до пірролізидину, тобто має два повністю насичених циклогексанових кільця, на місці з’єднання яких міститься атом азоту.
Для запам’ятовування цього ми зв’яжемо поняття піперидін – хінолізидин таким віршиком:
Хіна у Лізи Piper замінить –
Два рази Лізі ніхто не змінить!
Крім натяку на мстивий характер Лізи, “два рази” – тут, звичайно, позначає два циклогексанових кільця (дві молекули піперидину).

Хінолізидин

По два бензольних кільця в молекулі містять дві структури з одним атомом азоту – хінолін та ізохінолін (вони відрізняються тільки розташуванням цього атома азоту) – і одна молекула з двома атомами азоту – хіназолін.

Хінолін         Ізохінолін       Хіназолін

В молекулі хіноліну атом азоту розташований знизу в правому бензольному кільці, а при утворенні ізохіноліну він мігрує на одне положення вгору (тобто, ці два сполуки умовно можна розглядати як ізомери).
Хіназолін містить два атоми азоту, один з яких розташований, як у хіноліні, а другий – через одне положення вгору.
Назву «хіназолін» запам’ятати не складно, тому що, по–перше, він подібний до хіноліну, а, по–друге, містить додатковий азот у порівнянні з хіноліном.

Індіолізидин, як Ви вже зрозуміли з назви, має два повністю насичених кільця, на місці з’єднання яких знаходиться азот. Особливість молекули в тому, що кільця ці різні, тобто одне – циклогексанове, а друге – циклопентанове.

Індіолізидин

Хто був в Індії, той знає, що там поруч мирно уживаються і велика розкіш, і велика бідність. Так і запам’ятайте – в індіолізидині також знаходяться поруч різні кільця – 5– і 6–членне.
Коли ж ці кільця повністю насичені, а азот розташований знизу в правому кільці, це – індол. Згадайте бензол – теж повністю насичене з’єднання. Так Вам буде простіше вивчити індол слідом за індіолізидином. І, як ми спостерігали в парі: хінолізидин – хінолін, таким же чином поводиться азот і в зв’язці індіолізидин – індол.

Індол

Насичене з’єднання, побудоване на основі циклопентанового кільця, яке містить два атоми азоту, розташованих через один, має назву імідазол.

Імідазол

Якщо ж до імідазольного кільця додати бензольне з ще двома атомами азоту, отримаємо пурин. Тільки зверніть увагу, що при утворенні пурину водень від нижнього атома азоту (де він знаходиться в молекулі імідазолу) мігрує до бічного. Відповідно до цього змінюється і характер розташування подвійних зв’язків.
Пурин містить найбільшу кількість атомів азоту з усіх алкалоїдних циклів – 4, що Вам і потрібно запам’ятати:
Ось чотири мандарини –
Як азотів у пурина.

Пурин

І останнім циклом істинних алкалоїдів є акридин, побудований з трьох сполучених бензольних кілець. Він містить один атом азоту, розташований у центральному кільці знизу, цей атом несе метильну групу. Згадайте, метильна група, яка відходить від атома азоту, є також у молекулі тропана. У назві «акридин» 3 склади – це може допомогти Вам запам’ятати, що він має 3 бензольних кільця.

Акридин

Перейдемо тепер до розгляду окремих представників алкалоїдів. Докладніше…